Compre opções de ações antes do ipo

Noções básicas de IPO: Entrando em um IPO.

Quando uma empresa decide angariar dinheiro através de um IPO, é apenas após cuidadosa análise e análise que esta estratégia de saída específica maximizará os retornos dos primeiros investidores e aumentará o maior capital para o negócio. Portanto, quando as decisões do IPO forem alcançadas, as perspectivas de crescimento futuro provavelmente serão altas, e muitos investidores públicos farão fila para colocar suas mãos em algumas ações pela primeira vez. Aqueles que recebem um IPO diretamente são capazes de comprar pelo preço do IPO, que pode estar um pouco abaixo do preço de mercado quando ele eventualmente começar a negociar em uma bolsa. Quando mais pessoas exigem ações de um IPO do que o número de ações oferecidas, diz-se que está com excesso de oferta. Conseguir um pedaço de IPO quente que está com excesso de assinaturas é muito difícil, se não impossível. Para entender o porquê, precisamos analisar como um IPO surge, um processo conhecido como underwriting.

Quando uma empresa quer ir a público, a primeira coisa que faz é contratar um banco de investimento. Uma empresa não pode simplesmente vender suas ações por conta própria de maneira não regulamentada, e é aí que entra Wall Street. A subscrição é o processo geral de preparação e obtenção de dinheiro via dívida ou capital próprio. Você pode pensar em subscritores como corretores que se interpõem entre as empresas e o público investidor, e que negociam e vendem essas ações iniciais. Os maiores subscritores em 2016 foram o Goldman Sachs Group, o Credit Suisse Group, o Merrill Lynch eo Morgan Stanley.

A empresa querendo ir a público primeiro precisa cumprir alguns marcos antes de se aproximar de um banco de investimento. Em particular: a empresa deve desenvolver uma equipe de gerenciamento e profissional impressionante que será capaz de orientar a empresa assim que ela for pública, ampliar os negócios da empresa com um olho no mercado público, obter demonstrações financeiras auditadas usando princípios contábeis aceitos pela IPO, estabelecer - defesas de defesa, como pílulas de veneno, desenvolver boa governança corporativa, incluindo uma diretoria independente e oficiais qualificados, e tempo de decisão do IPO para aproveitar janelas favoráveis ​​de IPO, evitando ir a público durante uma crise econômica.

Uma vez cumpridos esses critérios, a empresa se reunirá com potenciais bancos de investimento para discutir a quantia em dinheiro que uma empresa levantará, o tipo de valores mobiliários a serem emitidos e todos os outros detalhes do contrato de subscrição. O negócio pode ser estruturado de várias maneiras. Por exemplo, em um compromisso firme, o subscritor garante que uma certa quantia de dinheiro será levantada comprando a oferta inteira em si e depois revendendo ações para o público. Em um acordo de melhores esforços, no entanto, o underwriter vende valores mobiliários para a empresa, mas não garante o valor captado. Os bancos de investimento muitas vezes hesitam em arcar com todo o risco de uma oferta, de modo que o principal banco de investimento pode formar um sindicato de subscritores, solicitando a outros bancos que vendam uma parte do problema.

Depois que todos os lados concordarem com um acordo, o banco de investimento principal reúne uma declaração de registro a ser arquivada na SEC. Este documento contém informações sobre a oferta, bem como dados da empresa, como demonstrativos financeiros, histórico de gerenciamento, problemas legais, onde o dinheiro deve ser usado e insider holdings - e também o símbolo de ticker proposto para o qual a empresa será negociada. listado em uma bolsa de valores. A SEC exige, então, um período de reflexão, no qual eles realizam a devida diligência e asseguram que todas as informações relevantes tenham sido divulgadas. Quando a SEC aprova a oferta, uma data (a "data efetiva") é definida quando a ação será oferecida ao público.

Durante o período de reflexão, o subscritor reúne o que é conhecido como o documento do arenque vermelho. Este é um prospecto inicial contendo todas as informações sobre a empresa, exceto o preço da oferta e a data de vigência, que ainda não são conhecidas na época. Com o arenque vermelho na mão, os subscritores e a companhia comercializam as ações da empresa para investidores públicos - construindo exageros e interesse pelo assunto. Os subscritores geralmente participam de um road show, também conhecido como show de cães e pôneis, em que grandes investidores institucionais são cortejados e a demanda antecipada pelas ações é avaliada.

À medida que a data efetiva se aproxima, o subscritor e a empresa se sentam e decidem o preço da oferta - o preço pelo qual a empresa venderá suas ações. Este é o preço pelo qual a empresa levantará capital para si mesma, já que após essa venda inicial, suas ações serão negociadas no mercado secundário e o produto da venda das ações irá diretamente para quem detiver essas ações e não para a empresa. O preço da oferta depende das ambições da empresa, do sucesso do road show e, mais importante, das condições atuais do mercado.

Como você pode ver, o caminho para um IPO é longo e complicado. Você deve ter notado que os investidores individuais não estão envolvidos até o final. Isso ocorre porque os pequenos investidores não são o mercado alvo dos subscritores. Os pequenos investidores simplesmente não têm a quantia de dinheiro necessária para a empresa e, portanto, têm pouco interesse pelo sindicato. Se os underwriters acharem que um IPO será bem-sucedido, eles geralmente preencherão os bolsos de seu cliente institucional favorito com ações ao preço do IPO. A única maneira para um investidor individual obter ações (conhecido como alocação de IPO) é ter uma conta com um dos bancos de investimento que faz parte do sindicato de subscrição, ou com um corretor que tenha recebido uma alocação e deseje compartilhe com seus clientes. Mas não espere abrir uma conta com US $ 1.000 e ser regado com uma alocação. Muitas vezes você precisa ser um cliente de negociação frequente com uma conta grande para entrar em um IPO quente. Há exceções para todas as regras e seria incorreto dizer que é impossível para os investidores individuais obter acesso a um IPO com excesso de oferta. Apenas tenha em mente que a probabilidade não é alta.

Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração de sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias do seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente do 409A avalia suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos devidos quando vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você finalmente venderá suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou venha a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deve impostos sobre rendimentos ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa, caso tenham sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tenham sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO da Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de imposto federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

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Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se preocupar se o cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluída é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe executiva completa em vigor) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional". # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro é proveniente de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é largamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de doações, bem como conversando com VCs e outros executivos e analisando pesquisas de compensação.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólares. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes vão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 e US $ 40 mil e o valor total, se a empresa se sair bem, para pagar a hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que eles esperam captar recursos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. O lado negativo disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

Sou fã de programas de exercícios iniciais, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles sejam adquiridos, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isto é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discutido acima.

Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

O que pode dar errado? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

Como sobre ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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Pós-navegação.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ai Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Agora eu entendo! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Good luck with your decision.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta & # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… isso é correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Algo não está certo. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Company Going IPO? Four Things Every Employee Should Consider.

Y esterday’s disclosure that Twitter filed to go public has once again fueled interest in the IPO market.

Speculation runs rampant that AirBnB, Arista Networks, Box, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower and Square (all on our list 100 private companies you should work for) are the next to announce.

If you work at one of these companies there are four things you need to start thinking about:

1. Exercising your stock options prior to the IPO.

2. Gifting some of your stock to family or charities.

3. Developing a plan to sell stock post-IPO lockup release.

4. Deciding how you will manage the proceeds from the sale of your stock.

Exercising your stock options prior to the IPO.

Most companies offer the opportunity for their employees to exercise their stock options before they are fully vested. If you decide to leave the company prior to being fully vested then your employer buys back your unvested stock at your exercise price. The benefit to exercising your options early is that you start the clock on qualifying for long-term capital gains treatment when it comes to taxes.

Yes taxes; the government wants its cut of your newfound wealth after all.

Now in order to qualify for long-term capital gains treatment, aka a reduction in your taxes, you must hold your investment for at least one year post-exercise and two years post date-of-grant, hence starting the clock as soon as possible.

Long-term capital gains are preferable to ordinary income (the way your gain is characterized if you exercise and sell your stock within less than one year) because you could pay a much lower tax rate ( 23.8% long term capital gain federal tax rate vs . 43.4% maximum marginal ordinary income federal tax rate ).

Long-term capital gains are preferable to ordinary income because you could pay a much lower tax rate.

There is usually a period of three to four months between when a company files its initial registration statement to go public with the SEC until its stock trades publicly. That is followed by a period during which employees are forbidden from selling their shares for six months post-offering due to underwriter lockups. Therefore, even if you you wanted to sell your stock you would be unable to for at least nine to ten months from the date your company files to go public.

Twelve months is not a long time to wait if you think your company’s stock is likely to trade above your current market value in the two or three months post-IPO lockup release.

In our post, Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock, we presented proprietary research that found most companies with three notable characteristics traded above their IPO price (which should be greater than your current market value). These factors included meeting their pre-IPO earnings guidance on their first two earnings calls, consistent revenue growth and expanding margins.

Again, the research showed only companies exhibiting all three characteristics traded up post IPO. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

The downside of exercising your options early is you are likely to immediately owe alternative minimum taxes (AMT) and you can’t be certain the IPO will happen, so you run the risk that you won’t have the liquidity necessary to pay the tax. Your AMT liability is likely to represent at least 28% of the difference between your exercise price and the value of your stock at the time of exercise (fortunately your AMT is netted against your ultimate long term capital gain tax so you don’t pay twice). Your current market value is the exercise price set by your board of directors in their most recent stock grants. Boards update this market price frequently around the time of an IPO, so make sure you have the latest number .

We strongly recommend you hire an estate planner to help you think through this and many other estate planning issues prior to an IPO.

Por quê? Because this insures you will take the least amount of liquidity risk.

For example, if you were to exercise three months prior to the filing to insure you benefit from long-term capital gains rates immediately post lock up release, you run the risk of the offering being delayed. In that case you will owe taxes on the difference between the current market price and the exercise price without any clear path as to when you are likely to get some liquidity that can be used to pay the tax.

Consider gifting some of your stock to family or charities.

If you think your stock is likely to appreciate significantly post IPO then gifting some of your stock to family members prior to the IPO allows you to push much of the appreciation to the recipient and limits the taxes you are likely to owe.

Putting it bluntly, we strongly recommend you hire an estate planner to help you think through this and many other estate planning issues prior to an IPO.

While this might sound morbid it is really a matter of being realistic, after all nothing is more certain than death and taxes.

A basic estate plan from a reputable firm can cost as little as $2,000. This may sound like a lot but is a relatively small amount compared to the taxes you may be able to save. An estate planner can also help you set up trusts for you and your kids that will eliminate potential probate problems should something unfortunate happen to you or your spouse (and doing so can be viewed as yet another gift to the rest of your family).

…consider hiring a tax accountant to help you think through the taxes associated with different early-exercise approaches.

In the event you do not plan on making a gift you should consider hiring a tax accountant to help you think through the taxes associated with different early-exercise approaches.

We realize many of you currently use Turbo Tax to do your annual taxes, but the modest fee you will incur for a good accountant will more than pay for itself when it comes to dealing with stock options and RSUs (see an example of the type of advice you should look for in Three Ways To Avoid Tax Problems When You Exercise Options). For more specifics on when you should hire a tax accountant please read 9 Signals You Should Hire A Tax Accountant.) This is an area where you don’t want to be penny wise and pound foolish.

We are delighted to provide recommendations for tax accountants and estate planners for our clients who reside in California if you email us at support@wealthfront .

Develop a post-IPO-lockup-release plan for selling stock.

We have written a number of blog posts that explain why you would be well served to sell stock according to a consistent plan post-IPO. In our experience clients who think this through prior to the IPO generally are more likely to actually follow through and sell some stock than those who don’t have a preconceived and thoughtful plan.

In Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock we recommended different plans that are predicated on how a company is likely to perform relative to the three aforementioned financial requirements. AND you can even test these various recommendations in the post-IPO stock sale simulator found in this related entry.

The Valley is littered with stories of employees who never sold a share of their stock post-IPO and ultimately ended up with nothing. That is because they either felt it would be disloyal or believed so strongly in the outlook for their company that they couldn’t bring themselves to sell.

In our experience clients who think this through prior to the IPO generally are more likely to actually sell some stock than those who lack a preconceived and thoughtful plan.

It is almost impossible to sell your stock at the absolute highest price, but you should still invest the time to develop a strategy that will harvest most of the possible gains and allow you to achieve your long-term financial goals.

If you are in a position to know your employer’s financial results before the general public then you might be required to participate in a “10b5-1 plan.” According to Wikipedia, SEC Rule 10b5-1 is a regulation enacted by the United States Securities and Exchange Commission (SEC) to resolve an unsettled issue over the definition of insider trading. 10b5-1 plans allow employees to sell a predetermined number of shares at a predetermined time so as to avoid accusations of insider trading. If you are required to participate in a 10b5-1 plan then you will need to have a plan thought out in advance of your company’s IPO lockup release.

Deciding how you will manage the proceeds from the sale of your stock.

Companies that have recently filed to go public are one of the best sources of new clients for financial advisors. Our friends at Facebook used to complain incessantly about “the suits” lined up in their lobby who were only there to take their money. If you are likely to be worth more than $1 million from your stock options then you will be heavily pursued. You will need to decide if you want to delegate the management of the proceeds you generate from the ultimate sale of your options/RSUs or if you want to do it yourself.

There are a wide variety of options if you are interested in delegating. Ultimately you will need to trade off fees vs. service as it is unlikely you will be able to find an advisor who offers a great deal of hand holding with low fees.

Beware advisors who promote unique investment products as research has proven it is almost impossible to outperform the market.

The Valley is littered with stories of employees who never sold a share of their stock post-IPO and ultimately ended up with nothing.

To help educate employees on best practices in investment management we created what has become a very popular Slideshare presentation. It explains Modern Portfolio Theory; the Nobel Prize-winning investing approach favored by the vast majority of sophisticated institutional investors, and explains how you can implement it yourself. It also provides the background necessary to help you know what questions to ask an advisor should you wish to hire one.

Forewarned is forearmed. If you work at one of the many companies that is likely to go public in the next year then taking some time out of your busy schedule to consider the four activities described above can make a big difference to your financial health in the long term.

Nothing in this article should be construed as a solicitation or offer, or recommendation, to buy or sell any security. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

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Coisas para saber sobre ações versus opções.

Esta página é baseada na experiência pessoal e é baseada no que eu sei sobre a legislação tributária americana. Eu não sou um advogado, no entanto, e não posso afirmar que esta informação é atualmente precisa. Use a seu próprio risco.

Veja também um artigo sobre ações que escrevi para colegas de uma empresa há vários anos. Abrange um pouco mais de material e vai aprofundando alguns tópicos.

Termos para saber.

Quando exercitados, os ISOs podem sujeitar o proprietário ao "Imposto Mínimo Alternativo", & # 8221; que pode ser substancial.

Você pode receber o pagamento em estoque ou em opções. Se você receber o pagamento em ações, receberá ações de uma empresa. Se você receber o pagamento em opções, receberá o direito de comprar as ações posteriormente, a um preço definido. Se a ação for vendida no mercado aberto por mais do que o preço de exercício, você pode exercer a opção, comprar a ação pelo preço de exercício e depois vendê-la imediatamente pelo preço de mercado, embolsando a diferença como lucro. Quanto menor o preço de exercício, mais lucro você ganha.

As opções geralmente são emitidas com um preço de exercício igual ou 10% inferior ao valor de mercado do estoque no momento em que as opções são emitidas. Isso significa que o lucro máximo que o detentor da opção pode realizar é o movimento no preço das ações depois que as opções de tempos são emitidas.

Fluxo de caixa & amp; liquidez.

Com estoque, não há preocupações de fluxo de caixa. Uma vez que você possui o estoque, você o possui. Com opções, no entanto, você precisa criar o dinheiro para exercitar as opções. Isto não é sempre fácil. Se você tiver 10.000 opções com um preço de exercício de US $ 5, será necessário US $ 50.000 para exercer essas opções e comprar as ações subjacentes.

& # 8220; Mas por que isso é um problema? & # 8221; Eu ouço você perguntar. "Afinal, você só executaria opções se as ações estivessem sendo vendidas por mais do que o preço de exercício da opção. Você não pode vender o suficiente para cobrir os US $ 50.000? & # 8221; Ah, se fosse assim tão fácil & # 8230;

Você não pode vender ações em uma empresa não pública. Assim, a menos que sua empresa seja negociada publicamente, o estoque que você recebe (seja diretamente ou através de opções de exercício) é apenas um pedaço de papel, a menos que o acordo do acionista lhe dê permissão para vendê-lo a terceiros. Raramente & ndash; e nunca em um empreendimento apoiado por investidores profissionais, você terá essa capacidade.

Ao escrever isso (8/99), há também um período de retenção de ações em empresas não públicas. O período de espera pode variar de 6 meses a 3 anos. Mesmo que a empresa se torne pública durante esse período, o detentor de ações pré-públicas pode vender até que seu período de detenção expire. A intenção disso é impedir que os negócios de macacos sejam autorizados a comprar ações pré-públicas imediatamente antes de um IPO e, em seguida, dar a volta e vendê-los. De fato, atualmente há um forte movimento no Congresso para eliminar o período de posse.

[Opinião editorial do autor: eliminar o período de espera provavelmente encorajará todos os tipos de jogos e lucros. Filosoficamente um crente em empresas sendo criadoras de valor, ao invés de criadoras de lucro de papel temporário, eu prefiro manter o período de espera. No entanto, como alguém que pode um dia estar em posição de se beneficiar de sua eliminação, acho que meus princípios são colocados à prova.]

Implicações fiscais

Para piorar a situação, os impostos podem causar um problema de fluxo de caixa em tudo isso. Aqui está um resumo de como os impostos funcionam:

Quando você exercita as opções, a diferença entre o preço de exercício da opção e o preço de mercado da ação é tratada como renda normal, tributável à sua alíquota total. Sua alíquota total pode ser bastante alta, uma vez que estaduais e federais sejam levados em consideração. conta.

Por exemplo, se você exercer 10.000 opções para comprar XYZ a US $ 5, quando a ação for vendida por US $ 7, isso equivale a US $ 20.000 de lucro tributável, mesmo que a XYZ seja uma empresa não pública.

Quando você vende as ações adquiridas ao exercer suas opções, qualquer movimento de subida ou descida no preço da ação desde a data do exercício conta como ganho ou perda de capital. Os ganhos / perdas de capital são tributados a uma taxa muito menor do que a receita ordinária.

Se depois você vender suas ações da XYZ por US $ 9, isso contará como um ganho de capital de US $ 2 (o valor justo de mercado foi de US $ 7 quando você adquiriu as ações).

Possivelmente sujeita você ao imposto mínimo alternativo (AMT).

Se você estiver recebendo ações de ações reais que são adquiridas, no momento em que elas forem adquiridas, o valor investido será considerado como renda normal, tributável de acordo com sua alíquota total.

O grande & quot; gotcha & quot; compensações de tipo:

Se você quiser uma compensação que se acumule ao longo do tempo em uma empresa privada, o estoque pode ser uma escolha ruim. Como cada bloco de ações, ele constitui lucro tributável igual ao valor justo de mercado da ação no momento da aquisição (não no momento em que o contrato é escrito). Portanto, se a empresa estiver indo muito bem, as 5.000 ações que serão investidas neste trimestre poderão valer US $ 10 / ação, dando-lhe US $ 50.000 de lucro tributável. Mas como a empresa é privada, você não pode vender as ações para pagar os impostos. Você tem que arranjar dinheiro para pagar os impostos de outra maneira.

As opções são mais palatáveis, mas introduzem um dilema. Em uma empresa privada, você gostaria de exercitar suas opções o mais rápido possível. You will start the liquidity counter ticking early, so your holding period will be over by the time the stock is tradeable. E se suas opções não forem opções de ações de incentivo, elas gerarão uma taxa normal de imposto de renda. Você também quer levar esse acerto (o que acontece no tempo do exercício) com o valor mais baixo possível e ter a maior parte de seus ganhos como ganho ou perda de capital.

Mas, por outro lado, você pode não querer exercer suas opções até que a empresa vá a público. As ações que você recebe do exercício serão totalmente líquidas e você poderá negociá-las imediatamente. Mas todo o seu ganho (preço de mercado menos o preço de exercício) será tributado como rendimento normal. Isso pode ser uma enorme carga fiscal incremental.

O exercício de opções enquanto a empresa ainda é privada é uma questão individual e complicada. A resposta depende de suas faixas de impostos regulares, seus colchetes de ganhos de capital, quanto tempo você acha que vai ser até que a ação vá a público, e quanto dinheiro você tem que pagar impostos no exercício das opções.

Outras perguntas.

E se a empresa nunca for pública?

Bem, então você tem que encontrar alguém para comprar suas ações se quiser ganhar dinheiro com elas. Às vezes, o acordo do acionista permite que você venda suas ações para qualquer pessoa, enquanto outras permitem que você venda suas ações para a empresa ou para outros acionistas.

O que acontece se mais ações forem emitidas para dar a novos investidores?

Seus compartilhamentos são diluídos. Se você estiver em uma posição negociadora muito poderosa, poderá obter uma provisão antidiluição, que permite manter sua participação percentual na empresa mesmo quando novas ações são emitidas. Se este é o seu primeiro emprego fora da faculdade, não se incomode em perguntar.

E se a empresa for comprada enquanto eu tiver opções ou ações?

Isso depende do seu acordo e dos termos da venda. Um IPO ou aquisição pode mudar drasticamente uma empresa, efetivamente tornando-se um lugar diferente do que você se inscreveu para trabalhar originalmente. Se você puder fazer isso, o mais seguro é exigir que suas opções ou ações sejam adquiridas imediatamente após uma oferta pública ou aquisição.

Quanto devo pedir?

Tanto quanto você consegue. Algumas regras muito rudimentares: quando uma empresa abrir seu capital, os VCs e investidores terão cerca de 70% e os proprietários e funcionários originais terão cerca de 30%. O que importa não é quantos compartilhamentos você tem, mas qual a porcentagem da empresa agora e no IPO / tempo de aquisição que você possui.

Se você acredita que a empresa valerá US $ 100.000.000 algum dia, e você será dono de 0,5% da empresa nesse momento, sua parte um dia valerá US $ 500.000. Se você aceitou um corte de US $ 20.000 por 5 anos em troca desse patrimônio, basicamente trocou um salário garantido de US $ 100.000 por um arriscado US $ 500.000 em ações. Cabe a você decidir se essa troca vale a pena.

Pense nisso! Tenho visto pessoas receberem um corte salarial de US $ 30.000 / ano em troca de ações que valem US $ 60.000 após dois anos. Eles negociavam efetivamente o salário pelo capital sem obter ações suficientes para compensá-los pelo risco que assumiam ou pelo fato de que demoravam dois anos para ver o dinheiro.

Tenha em mente que as rodadas de financiamento subseqüentes irão diluir você. O que importa é a porcentagem que você possui quando a empresa abre o capital ou é adquirida. A porcentagem que você possui hoje pode ser menos relevante.

Eles ofereceram 3.000 opções. Isso é um bom negócio?

Talvez. Depende de qual porcentagem é da empresa. Se houver 30.000.000 de ações em circulação, você terá oferecido 0,01% do capital. Se a empresa for a próxima AMAZON, você será definido por toda a vida se for um investidor cuidadoso. Se a empresa for a Garage and Fried Chicken Joint, você pode querer reconsiderar. (Veja o ensaio sobre Equity Distribution para ter uma idéia de quais porcentagens são boas porcentagens.)

Lembre-se: é a porcentagem que você possui, não o número de ações que interessa! Se eles disserem que não podem revelar quantas ações estão em circulação, ou se não lhe disserem que porcentagem de propriedade suas ações representam, corram, não andem, na direção oposta. Você está investindo seu tempo e reputação na empresa. Qualquer empresa de franquia iria revelar imediatamente esses números para um investidor monetário. If they won’t reveal them to you, it’s probably because they are making a lousy offer.

Sem conhecer as porcentagens, você não pode avaliar o valor de suas opções. Período. As empresas dividem suas ações imediatamente antes de abrir o capital ou desdobram suas ações para ajustar o preço das ações. Você pode ter 30.000 opções hoje, mas uma divisão reversa pré-IPO de 1 para 2 deixará apenas 15.000 ações após o IPO. (Isso acontece. É raro, mas acontece. Duas empresas cujos IPOs foram privados tiveram divisões pré-IPO reversas. Uma foi de 2-para-3, a outra foi de 1-para-2 divisão inversa.)

Depois de saber qual é o seu percentual, encontre o valor multiplicando a avaliação esperada da empresa pela sua porcentagem de participação no IPO. Lembre-se que o próprio IPO dilui todos os acionistas. Em seguida, multiplique o resultado por 2/3 para descobrir quanto você terá quando pagar seus impostos.

Eu ouvi empresas dizerem: "A porcentagem não importa". Afinal, independentemente do percentual, 3.000 ações quando a ação atinge US $ 100 / ação, é de US $ 300.000. & # 8221; True. Mas como você sabe que 3.000 ações hoje ainda serão 3.000 ações no IPO? E qual seria a avaliação de toda a empresa para justificar um preço de US $ 100 por ação? É por isso que faz mais sentido falar em valorização da empresa e porcentagem de participação no IPO.

A empresa se importa se eles me derem ações ou opções?

Eles podem, mas se o fizerem, é apenas por causa do tratamento contábil ou da sobrecarga administrativa de dar estoque. De qualquer forma, eles estão dando a você a propriedade ou uma opção de propriedade na empresa.

Pesquisa.

Citações Aleatórias

Stever me ajudou a aplicar o pensamento empírico ao meu plano de negócios de maneiras que eu acho que muitas vezes podem escapar do empreendedor criativo. Eu sei que me economizei uma grande despesa e dor de cabeça no futuro, fazendo com que ele me ajude agora!

&cópia de; 1996-2018, Stever Robbins, Inc. Todos os direitos reservados em todas as mídias. | Termos & amp; Privacidade.

How to Buy Stock Pre-IPO.

Buying stock pre-IPO involves investing in a company before it is ready to issue an initial public offering -- usually when the company is in startup phase. There are five ways to own stock pre-IPO. The first is to start your own company or become part of the founder group of a company. You can also be part of the friends-and-family group of seed investors. Another way is to invest, as an individual, in a local company you find on your own or through recommendation by an attorney, accountant or banker. The forth way is to join an angel investment group. The fifth way is to invest in a hedge-fund, venture capital fund or mutual fund that invests in startup companies.

Take some college-level finance and investment courses, particularly those covering analysis of financial statements, business startups, marketing, corporate finance and industry analysis. Investing in a pre-IPO company requires considerable sophistication if you are going to avoid losing your money. Approximately half of all new businesses fail before their fifth year.

Prepare your own statement of financial resources. Most private placements and investment groups require you to be an accredited investor. An accredited investor has a net-worth of $1 million or more or reliably makes at least $200,000 annually or $300,000 in combination with a spouse.

Check out angel investor groups in your area. You can find a directory of these groups on the Angel Capital Association website along with other angel investor resources. Some of these groups may allow you to participate in a limited way if you are not an accredited investor, but ask first.

Contact attorneys, accountants and bankers in your area to see if they can recommend a startup company that is looking for investment. They can also recommend venture forums or showcases, business incubators and entrepreneur networking groups where you can meet entrepreneurs seeking money.

Attend as many venture forums, entrepreneur networking events and visit as many business incubators as you can. The key to success is seeing as many startup companies as possible. In other words, you want to see a lot of deal flow.

Organizations such as the Small Business Administration (SBA) and the Service Corps of Retired Executives (SCORE) are also excellent resources for information on how to be a successful startup investor and where to find good companies that are seeking investors. These organizations will also have information on Regulation D offerings (called Reg. D) or private placements, which are offered through Private Placement Memorandums (called PPMs).

Never invest without full legal protection. This means you should have an attorney either prepare your term sheet and investment contract, or invest only in deals using a PPM. Have your attorney review the PPM, or learn to analyze them yourself. Never make just a friendly investment without knowing exactly how many shares you will receive and when, and demand this information in writing.

Referências.

Sobre o autor.

Victoria Duff specializes in entrepreneurial subjects, drawing on her experience as an acclaimed start-up facilitator, venture catalyst and investor relations manager. Since 1995 she has written many articles for e-zines and was a regular columnist for "Digital Coast Reporter" and "Developments Magazine." She holds a Bachelor of Arts in public administration from the University of California at Berkeley.

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